Le 12 janvier 1999, sort son premier album ...Baby One More Time, précédé du single du même nom. Il contient des titres aux sons pop et le public visé se veut assez jeune. L'album se vend à 24 millions d'exemplaires dans le monde, et Britney entre dans le Guiness world records comme étant l'adolescente ayant vendu le plus d'album dans le monde et l'artiste la mieux payée. Britney sortira ensuite le titre Sometimes, au succès commercial moyen, puis Crazy qui se plaça à la tête des classements dans beaucoup de pays avant de laisser la place à Born to make you happy qui eut un impact relativement important.
Le dernier single de l'album, ''From The Bottom Of My Broken Heart'' n'eu pas vraiment de succès contrairement aux autres singles de l'album.
En 2000, sort son second album, Oops... I Did It Again. Le hit du même nom devient une des chansons les plus populaires de la fin des années 90. 19 millions d'albums sont vendus. Le deuxième single intitulé Lucky eut un succès relativement important. Il fallut attendre le troisième single (Stronger) pour assister à un nouveau succès commercial de la jeune femme. Le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, fut sa première erreur commerciale.
Bien décidée à ne pas rester sur une défaite, Britney prend son temps et prépare un troisième album avec pour premier single I'm A Slave 4 U au son novateur et audacieux, produit par le duo des Neptunes. Ce titre brise définitivement l'image de vierge effarouchée de la star. L'album se vend à plus de 11 millions d'exemplaires, moins que ses deux premiers. Ensuite, elle sortit le single ''Overprotected'' qui eu un succès flagrant, le troisième single I'M Not A Girl, Not Yet A Women pour son premier film Crossroads (À La Croisée Des Chemins), le quatrième single Boys avec Pharell Williams pour le film Austin Powers In Gold Members et pour finir le dernier single I Love Rock'N'Roll qui fut une reprise de la chanson à succès de Joan Jett.
C'est à cette même période que Britney fait ses premiers pas au cinéma dans un film créé spécialement pour elle, Crossroads. Bien qu'ayant des résultats décevants, le film est une réussite commerciale puisqu'il récolte plus de 60 millions de dollars mondialement, pour un budget quatre fois inférieur.
Peu à peu, l'image de Britney s'effrite. Après que Justin Timberlake l'ait quitté, elle déprime, se met à boire, fumer, faire la fête et surtout se marie avec un ami d'enfance, en janvier 2004, à Las Vegas, mariage qui ne ne durera que 55 heures. En novembre 2003, elle sort un nouvel album, In the Zone. Sa musique est désormais beaucoup plus sensuelle mais aussi « personnelle ». Les titres 'Breathe On Me' et 'Touch Of My Hand' le montre très bien. La chanteuse a écrit ou co-écrit plusieurs titres. Le premier single, Me Against The Music est en collaboration avec son idole de toujours, Madonna. Sa présence ne permettra cependant pas au titre d'avoir le succès escompté au États-Unis. Malgré tout, la chanson parvient à aller au sommet dans plusieurs pays dans le monde. C'est avec le hit international Toxic que les ventes de l'album décollent. Britney tient ensuite à sortir le single Everytime, première chanson écrite et composée par la chanteuse, qui sera également un succès international. Elle entame ensuite une tournée mondiale, The Onyx Hotel Tour, concert qui s'annonce très osé et destiné à un public plus adulte. Malheureusement, une blessure au genou (lors du tournage du clip pour Outrageous (écrit par R. Kelly)) la force à annuler la fin de la tournée. Après une promotion écourtée due à son hospitalisation, l'album réussit tout de même à se vendre à plus de 8 millions d'exemplaires.
Notons aussi le scandale de son baiser avec Madonna et Christina Aguilera, lors des MTV Music Awards.
Ensuite, Spears sort son Greatest Hits: My Prerogative. Trois inédits apparaissent sur ce best-of qui sortiront d'ailleurs en single : My prerogative ,Do somethin et I've Just Begun (Having My Fun). My Prerogative a un succès relativement important à l'échelle internationale ; ce single est une reprise de Bobby Brown. Le deuxième extrait est Do Somethin' qui ne sort pas aux États-Unis mais qui parvient à se placer à la 100e place grâce aux téléchargements. Pour le clip, Britney s'essaye pour la première fois à la réalisation et à la chorégraphie. Ce disque se vend à 5,5 millions d'exemplaires, c'est le best-of le plus vendu de l'année 2004. À cette date, elle est l'une des chanteuses les mieux payées au monde et sa fortune est estimée par le magazine Forbes à plus de 100 millions de dollars.
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20/05/2012
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